Why would you bring him, of all people, to my party?
왜 하필이면 걔를 내 파티에 데려왔어?

Why, of all students, does he have to be in my class?
왜 하필이면 그 학생이 내 반에 있는거야?

Why did it have to rain today, of all days?
왜 하필 오늘 비가 오는 거야?

<정리하면>

Why him, of all people?
하필 왜 그 아이야?
Why her, of all the women out there?
하필이면 왜 그 여자야?
Why today, of all days in the year?
하필이면 왜 많은 날 중에 오늘이야?