I should have
~했어야 했는데
:과거에 하지 않은 일에 대한 후회나 아쉬움을 표현

I should’ve known.
내가 알았어야 했는데.

I should have destroyed you.
내가 너를 파괴해버렸어야 했는데.

I should’ve brought flowers or something.
꽃이라도 가져왔어야 했는데.

I should have done something.
내가 뭐라도 했었어야 됐는데.

I should’ve picked her up.
내가 그녀를 데리러 갔어야 했는데.

I should have thought of this before.
내가 이것에 대해 미리 생각했어야 했는데.

I should have told you every day from the moment I met you.
너를 만난 그 순간부터 매일 말 했어야 했는데.

I should have told you the truth earlier.
너에게 사실을 좀 더 빨리 말했어야 했는데.

I should’ve tried harder.
내가 더 열심히 노력했어야 했는데.

I should have trusted you sooner.
내가 너를 더 빨리 믿었어야 했는데.

You should have
과거의 상대방에 행동에 대해 유감이나 아쉬움을 표현

You should have told her.
너는 그녀에게 말했었어야 해.

You should’ve told me.
넌 내게 말했어야 했어.

You should’ve reached out and sent someone a message.
누군가에게 연락을 취해 신호를 보냈어야 해.

You should’ve made that deal.
그 거래를 했었어야 해.

We should’ve got a guide.
가이드와 함께 왔었어야 해.

We should’ve turned back.
우린 되돌아 갔어야 해.

This job should have made him rich.
그 직업이 그를 부자로 만들었을 것이다.(추측)